Esta medio enredado lo que te pasa, yo hago lo mismo (o casi), de kml a trk con el GpsBabel y lo cargo con el Compegps, todo sin ningun problema, incluso ploteando huellas por el medio del desierto (en cleta y moto). Si puedes ser un poco mas especifico con tu problema. Ojo con los kml. son archivos planos sin altimetria incluida, la que debes cargar con otro programa, con ello puedes ayudarte para ver cual dura es la ruta que quieres hacer (ibpindex)
Sobre pasar mapas el MapSource, aca te dejo un guia que hice espero la entiendas
http://www.megaupload.com/?d=5WGM2H5B
de lo contrario avisame, a mi correo o llamame (datos incluidos en la guia)
Saludos.